Иоанн Иоаннович – второй сын Великого князя Иоанна Калиты. После смерти брата, Симеона "Гордого", Иоанн II (1353-1359) отправился в Орду получать ярлык на Московское и Великое Владимирское княжение. Но в Орде он вступил в спор с князем Нижегородским и Суздальским Константином Васильевичем, который также претендовал на Великое княжение. В споре победил сын Калиты. Великий князь Иоанн отличался спокойным и мирным характером, поэтому его и прозвали "Кротким". Помощниками Иоанна в управлении государством были опытные московские бояре и митрополит Алексий. Когда между князьями вновь вспыхнула борьба за власть, Олег Рязанский вернул себе земли, отданные Москве при Иоанне Калите. Литовский князь Ольгерд все дальше вторгался на русские земли. Брянск (1356 год) и Смоленск фактически перешли под власть Литвы. В Новгороде произошел мятеж по случаю смены посадника (1354 год). Зимой 1357 года, в отсутствие Иоанна, в Москве произошел мятеж, в результате которого был убит тысяцкий Алексей Хвост. После мятежа многие бояре с семьями уехали из Москвы в Рязань.

   Иоанн Иоаннович умер 13 ноября 1359 года и был захоронен в церкви Святого Архангела Михаила. Иоанн Иоаннович был женат дважды. Первая его жена, Феодосия, дочь князя Дмитрия Брянского. В 1345 году князь женился во второй раз, на Александре. Предполагают, что это была дочь московского тысяцкого Василия Вельяминова.