Симеон Иоаннович Гордый (1340-1353) стал преемником отца, Иоанна Даниловича, на великокняжеском престоле, благодаря дружбе Иоанна Калиты с ханом Узбеком. Симеон, как и его отец, вел единодержавную политику: он подчинял себе мелких князей, вел себя независимо и властно, за что, вероятно, и получил прозвище "Гордый". В одной из грамот он впервые именует себя "Великим князем Всея Руси".  Золотая Орда поддерживала с ним дружеские отношения: пять раз он ездил в Орду, одаривая хана богатыми дарами. Подачками и хитростью Симеон Иоаннович обеспечил мирную жизнь в государстве.  Во время его княжения начал действовать Троице-Сергиев монастырь (около 1340 года).

   Умер Симеон Иоаннович 26 апреля 1353 года от чумы.

   Симеон Иоаннович был трижды женат, но умер бездетным, так как все дети умирали в раннем возрасте. Первая жена – литовская княжна Августа (в крещении Анастасия). Второй раз князь Симеон женился на Евпраксии, дочери Смоленского князя, с которой он развелся в 1346 году. Как писали летописи: "… Великую княгиню на свадьбе испортили – ляжет с Великим князем, и она покажется ему мертвец". Третья жена – Мария, дочь Тверского князя Александра Михайловича, убитого в Орде.